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§ Glosario · Química de los péptidos

Fmoc en la síntesis de péptidos

Fmoc es la sigla de fluorenilmetoxicarbonilo, el grupo que protege el amino de cada aminoácido en la síntesis de péptidos más usada hoy, la síntesis en fase sólida Fmoc/tBu. Se retira con bases, sobre todo aminas secundarias como la piperidina, y su liberación se sigue por absorción ultravioleta 1.

Por qué el Fmoc desplazó al Boc

El Fmoc evita el fluoruro de hidrógeno de la estrategia Boc y el ácido trifluoroacético en cada ciclo, se automatiza con facilidad y sus condiciones respetan modificaciones frágiles como la fosforilación y la glicosilación. Carpino y Han lo introdujeron para la síntesis en solución; en fase sólida, el subproducto de su retirada se elimina con un lavado 1.

Reacciones secundarias en la síntesis Fmoc

La reacción secundaria más seria es la formación de aspartimida en los ácidos aspárticos, y su magnitud depende del aminoácido que sigue en la secuencia 1. Las impurezas así formadas son de las que la purificación por HPLC separa del péptido final.

Referencias

  1. Behrendt R, White P, Offer J. Advances in Fmoc solid-phase peptide synthesis. Journal of Peptide Science, 2016;22(1):4–27. PMID 26785684. Fuente
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