§ Glosario · Química de los péptidos
Acoplamiento peptídico
El acoplamiento peptídico es la reacción que forma un enlace peptídico durante la síntesis: el carboxilo de un aminoácido protegido se activa con un reactivo de acoplamiento y reacciona con el amino libre de la cadena. La revisión de El-Faham y Albericio ordena los reactivos disponibles 1.
Activación y racemización en el acoplamiento peptídico
Activar el carboxilo lo vuelve reactivo, pero también puede invertir la configuración del aminoácido, lo que se llama racemización. Los grupos protectores de tipo uretano, como Fmoc y Boc, la suprimen durante la activación y el acoplamiento; la cisteína es un caso delicado con los métodos de activación en medio básico, como los de sales de fosfonio o de uronio 2.
Por qué importa cada acoplamiento
Un acoplamiento incompleto deja secuencias a las que les falta un aminoácido, una de las impurezas relacionadas con el péptido que la guía de COFEPRIS pide controlar 3. La síntesis repite el ciclo por cada residuo, así que una cadena de 39 aminoácidos como la del retatrutide encadena decenas de acoplamientos antes de su purificación.
Referencias
- El-Faham A, Albericio F. Peptide coupling reagents, more than a letter soup. Chemical Reviews, 2011;111(11):6557–6602. PMID 21866984. Fuente
- Behrendt R, White P, Offer J. Advances in Fmoc solid-phase peptide synthesis. Journal of Peptide Science, 2016;22(1):4–27. PMID 26785684. Fuente
- COFEPRIS. Guía para medicamentos alopáticos que contengan como fármaco péptidos de síntesis química, versión 1.0, febrero de 2026. Fuente
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