§ Glosario · Química de los péptidos
Grupos protectores en la síntesis de péptidos
Los grupos protectores son grupos químicos que bloquean de forma temporal las partes reactivas de un aminoácido durante la síntesis de un péptido, para que cada unión se forme solo entre el carboxilo activado de uno y el amino libre del siguiente. La revisión de Isidro-Llobet, Álvarez y Albericio reúne los que se usan para cada función de los aminoácidos 1.
Grupos protectores temporales y permanentes
En la síntesis en fase sólida hay dos tipos: el temporal, que protege el amino de la cadena y se retira en cada ciclo, y los permanentes, que protegen las cadenas laterales hasta el final. En la estrategia Fmoc/tBu, el temporal se retira con base y los permanentes con ácido, una combinación ortogonal en la que retirar uno no afecta a los otros 2.
Los grupos protectores Boc y Fmoc
La estrategia clásica con Boc (t-butiloxicarbonilo) retiraba el grupo temporal con ácido trifluoroacético y liberaba el péptido con fluoruro de hidrógeno anhidro; el ácido repetido en cada ciclo podía arrancar poco a poco las protecciones laterales. Hoy la mayoría de los péptidos sintéticos se fabrican con Fmoc, y Boc se reserva para aplicaciones especiales 2. El clivaje retira al final las protecciones permanentes.
Referencias
- Isidro-Llobet A, Álvarez M, Albericio F. Amino acid-protecting groups. Chemical Reviews, 2009;109(6):2455–2504. PMID 19364121. Fuente
- Behrendt R, White P, Offer J. Advances in Fmoc solid-phase peptide synthesis. Journal of Peptide Science, 2016;22(1):4–27. PMID 26785684. Fuente
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