§ Glosario · Química de los péptidos
Péptido cíclico
Un péptido cíclico es una cadena de aminoácidos cerrada en anillo, entre sus extremos o entre las cadenas laterales de dos residuos. Zorzi, Deyle y Heinis cuentan más de 40 fármacos peptídicos cíclicos en uso clínico, la mayoría derivados de productos naturales como antimicrobianos u hormonas peptídicas humanas, y atribuyen a la clase buena afinidad, selectividad y baja toxicidad 1.
Péptidos cíclicos del catálogo
El Melanotan-2 y el PT-141 se cierran con un puente lactámico entre un aspártico y una lisina: Ac-Nle-ciclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys] 2. Al cerrarse, la lactama libera una molécula de agua, de modo que el ciclo pesa 18 Da menos que su precursor abierto.
Qué aporta cerrar el anillo
La ciclación restringe la conformación de la cadena. En el receptor MC1R humano, el Melanotan-2 cíclico se unió con una IC50 de 0.57 nM y el Melanotan-1 lineal, con 1.2 nM 3; la comparativa Melanotan-1 vs Melanotan-2 desarrolla esa diferencia.
Fichas donde aparece Péptido cíclico
Referencias
- Zorzi A, Deyle K, Heinis C. Cyclic peptide therapeutics: past, present and future. Current Opinion in Chemical Biology, 2017;38:24–29. PMID 28249193. Fuente
- Ryakhovsky VV, et al. The first preparative solution phase synthesis of melanotan II. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2008. PMID 19043625. Fuente
- Haskell-Luevano C, et al. Binding and cAMP studies of melanotropin peptides with the cloned human peripheral melanocortin receptor, hMC1R. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1994;204(3):1137–1142. PMID 7980588. Fuente
RUOTodos los productos son exclusivamente para protocolos de investigación en laboratorio (RUO) y no son aptos para consumo humano ni animal. Volver al glosario.
